Предельная карбоновая двухосновная кислота с брутто-формулой C2H2O4 называется, по систематической номенклатуре, этандиовой кислотой.

Это вещество также известно под другим, более распространенным  названием — щавелевая кислота.

Впервые она была получена немецким химиком Ф. Велером из дициана (динитрил щавелевой кислоты) в 1824 году.

Бесцветные кристаллы кислоты растворяются в воде с образованием бесцветных растворов.

Масса молярная составляет 90,04 г/моль. По внешнему виду напоминает моноклинные бесцветные кристаллы.

При температуре 20 оС в 100 г воды растворяется 8 г щавелевой кислоты.

Хорошо растворяется в ацетоне, этиловом спирте и серном эфире.

Плотность 1,36 г/см³.

Плавится при температуре 189,5 оС, возгоняется при 125 оС, разлагается при 100—130 оС.

Всеми химическими свойствами, характерными для карбоновых кислот, обладает щавелевая кислота.

Формула ее: НООС—СООН. Несмотря на то, что относится к карбоновым кислотам, считается сильной органической кислотой (в 3000 раз сильнее, чем уксусная кислота): C2O4H2 → C2O4H- + H+ (рК = 1,27) и далее: C2O4H- → C2O42 - + H+ (рК = 4,27).

Эфиры и соли этой кислоты называют оксалатами.

Оксалат-ион C2O42− является восстановителем.

При взаимодействии щавелевой кислоты с раствором перманганата калия (KMnO4) последний восстанавливается и раствор обесцвечивается.

Для нее характерна обратимая и медленно протекающая реакция взаимодействия со спиртами (этерификация), в результате которой образуются сложные эфиры: HOOC—COOH + 2HOR ↔ 2H2O + ROOC—COOR.

В промышленности щавелевая кислота получается окислением химических соединений.

Например, в присутствии ванадиевого катализатора (V2O5) смесью азотной (HNO3) и серной (H2SO4) кислот окисляют спирты, углеводы и гликоли.

Также применяется способ окисления этилена и ацетилена азотной кислотой (HNO3) в присутствии палладиевых солей Pd(NO3)2 или PdCl2.

Щавелевую кислоту получают из пропилена, который окисляют жидким диоксидом азота (NO2).

Имеет хорошую перспективу способ получения кислоты взаимодействием гидроокиси натрия (NaOH) с угарным газом (CO) через промежуточную стадию образования формиата натрия: NaOH + CO → HCOONa.

Затем образуется оксалат натрия и выделяется водород: HCOONa + NaOH → NaOOC—COONa + H2↑. Из оксалата натрия в кислой среде получается кислота щавелевая: NaOOC—COONa + 2H+ → НООС—СООН + 2Na+.

Основные области применения щавелевой кислоты — это очистка или отбеливание.

Щавелевая кислота способна эффективно удалять ржавчину, поэтому многие чистящие средства содержат это химическое соединение.

Около четверти производимой щавелевой кислоты используется  как протрава для крашения  в кожевенных и текстильных производствах.

Применяется также в качестве реактива (ГОСТ 22180-76) в аналитической химии.

Этандиоевая кислота дигидрат (НООС—СООН •H2O) по ТУ 2431-002-77057039-2006 с массовой долей основного вещества ≥ 99,3 % используется в производственных процессах органического синтеза, для очистки от ржавчины и накипи металлов, для отбеливания срезов в микроскопии.

Пчеловоды применяют раствор щавелевой кислоты с массовой долей 3,2 % в сахарном сиропе для борьбы с паразитическим клещом.

При завершении мраморных структур ею обрабатывают поверхности для уплотнения и придания им блеска.

Щавелевая кислота и оксалаты присутствует во многих растениях, в том числе в черном чае, встречаются в организме животных.

Основной вред для человека связан с почечной недостаточностью, которая возникает из-за взаимодействия щавелевой кислоты с кальцием, в результате происходит осаждение твердого оксалата кальция (СаС2O4) — основной компонент камней в почках.

Кислота провоцирует боли в суставах из-за осаждения в них подобных соединений.

Щавелевая кислота может образовываться в организме в результате метаболизма этиленгликоля, поступающего из окружающей среды (например, антиобледенительное средство для обработки взлетно-посадочных полос и самолетов в аэропортах, а также из других антропогенных источников).

Потенциальные проблемы с оксалатами в организме человека можно разделить на две.

Первая — важный макроэлемент кальций связывается щавелевой кислотой и образуется его дефицит в клетках тканей и органов.

Вторая — образование камней в почках.

Самое большое количество щавелевой кислоты содержится в шпинате, листьях и стеблях ревеня, щавеле, свекле, петрушке, зеленом луке.

Симптомы отравления щавелевой кислотой.

После внутреннего приема большого количества щавелевой кислоты возникает боль в ротовой полости, по ходу пищевода и в желудке.

Появляются рвота, нитевидный пульс, нарушение координации движения. Позднее — признаки уремии и почечной недостаточности.

Первая помощь при отравлении кислотой.

Если щавелевая кислота принималась внутрь, ее необходимо нейтрализовать.

Для этого больному нужно назначить соли кальция для внутреннего применения (мел, хлорид кальция, глюконат кальция, лактат кальция и др.).

При ухудшении состояния направить больного в стационар.

Повышенное содержание щавелевой кислоты в продуктах может вызвать ряд других симптомов: расстройство желудка, слабость, затрудненное дыхание, тошноту, рези в животе.

Для  людей, не страдающих вышеперечисленными болезнями, данные продукты( за исключений некоторых) не принесут вреда, а только пользу.